قرعه‌کشی مرحله یک شانزدهم نهایی فصل ۹۹-۹۸ جام حذفی فوتبال ایران امشب در سالن کنفرانس ورزشگاه آزادی با مجری‌گری سعید فتاحی و توسط سپهر حیدری و فراز فاطمی انجام گرفت که مسابقات ۳۲ تیم حاضر در این مرحله مشخص شد.
برنامه بازی‌های مرحله یک شانزدهم نهایی جام حذفی در فصل جدید به صورت زیر اعلام شد که اسامی تیم‌های میزبان در ابتدا آمده است:
* داماش گیلانیان- سایپا تهران
* گل ریحان البرز- استقلال تهران
* استقلال ماهشهر- مس نوین کرمان
* پیکان تهران- شهدای رزکان کرج
* خوشه طلایی ساوه- شاهین شهرداری بوشهر
* خیبر خرم‌آباد- سپاهان اصفهان
* ماشین‌سازی تبریز- پرسپولیس
* مس کرمان- بادران تهران
* قشقایی شیراز- صنعت نفت آبادان
* نیروی زمینی تهران- نود ارومیه
* فجرسپاسی شیراز- فولاد خوزستان
* پاس همدان- تراکتور تبریز
* نساجی مازندران- شهرخودرو مشهد
* سردار بوکان- شهرداری ماهشهر
* گل‌گهر سیرجان- نفت مسجدسلیمان
* پارس جنوبی جم- ذوب‌آهن اصفهان
* هشت تیم لیگ برتری «ماشین‌سازی- پرسپولیس»، «نساجی مازندران- شهرخودرو مشهد»، «گل‌گهر سیرجان- نفت مسجدسلیمان» و «پارس جنوبی جم- ذوب‌آهن اصفهان» در نخستین بازی خود در فصل جدید جام حذفی باید به مصاف هم بروند که مهم‌ترین اتفاق قرعه‌کشی مرحله یک شانزدهم نهایی است.
* برخورد ماشین‌سازی و پرسپولیس در جام حذفی ازجمله اتفاقات مهم این قرعه‌کشی است؛ به ویژه آنکه سرخ پوشان باید به تبریز بروند و احتمالا هواداران تراکتور برای حمایت از شاگردان خطیبی به استادیوم خواهند رفت تا قهرمان فصل گذشته(پرسپولیس) نتواند در تبریز نتیجه بگیرد.
* استقلال تهران در شروع کارش در جام حذفی کار چندان راحتی برابر تیم دسته اولی آماده و پُرمهره گل ریحان البرز نخواهد داشت؛ آبی‌ها فصل قبل در نخستین بازی خود با نتیجه ۲ بر یک مقابل سایپا شکست خوردند.
* داماش گیلانیان، نایب قهرمان جام حذفی سال قبل که اولین تقابل خود با یک تیم لیگ برتری را در فصل گذشته در مرحله یک چهارم نهایی با تیم ماشین‌سازی داشت، این بار باید در دور یک شانزدهم برابر نارنجی پوشان آماده قرار بگیرد.
* تیم‌های پُرمهره سپاهان و تراکتور در مرحله یک شانزدهم نهایی جام حذفی کار چندان سختی ندارند و به ترتیب به مصاف تیم‌های دسته دومی خیبر خرم‌آباد و پاس همدان می‌روند.
* تیم‌های مس کرمان و بادران تهران که مدعیان صعود لیگ دسته اول هستند، مهم‌ترین تقابل لیگ یکی‌ها را در جام حذفی برگزار خواهند کرد.
* «سردار بوکان- شهرداری ماهشهر» و «استقلال ماهشهر- مس نوین کرمان» که جزو تیم‌های لیگ برتری و لیگ یکی نیستند، در مرحله یک شانزدهم نهایی باید با هم دیدار کنند که برنده شدن هر یک از آنها و صعودشان به جمع ۱۶ تیم برتر در نوع خود جالب توجه خواهد بود؛ اتفاقی که سال گذشته برای داماش خوش یُمن بود و آنها تا فینال هم توانستند پیش بروند.
